时值九十年代的香港，父亲楚帆（梁家辉饰）讲义气爱吹牛，儿子楚原（梁朝伟饰）却冷漠实际，二人无法沟通，矛盾不断，母亲（刘嘉玲饰）夹在二人中间左右为难。中秋节楚帆心软放走匪导致自己受伤昏迷，楚原却借探望父亲的机会又和医院女医生鬼混，女友阿夷（袁咏仪饰）好心劝慰却无法令浪子回头。当夜正值木星和月亮交叠，楚原误打误撞掉入一口施工用井中，却重返几十年前和风华正茂的父亲及春风街邻居重新相识。楚原这才知道，原来母亲罗拉当年亦是富家小姐，年轻漂亮却倾心热心英俊的电车厂工人楚帆，两人的爱情被外公百般阻拦……

吴汉中（吴耀汉饰）早年丧妻，独立抚养4个孩子：小东（林青霞饰）、小南（张曼玉饰）、小西（邱淑贞饰）还有小北（林志颖饰）。汉中的好友突然因病死亡，他感到生命的无偿，因此他想在有生之年可以看到孩子们成家立室，于是假扮绝症让女儿们带着男朋友回家。还是独身的女儿们只好找人假扮男友。小东找到一名男妓谢晒（梁家辉饰），小南找到了一个黑社会的小混混（张学友饰），小西找到的则是一个清纯男（郑伊健饰）。这时汉中以前的女友（吴君如饰）得知汉中的身家斐然又罹患癌症便想成为他的妻子，众儿女都看到她的面目，只是顾及父亲的时日不多。

王琦瑶（郑秀文 饰）与同学蒋丽莉（苏岩 饰）到片场参观，认识了摄影师程先生（梁家辉 饰）。程先生为琦瑶拍照并倾心于她，后来更推荐琦瑶参加“上海小姐“的选举。王琦瑶的风姿不仅使她赢得了第三名，还令掌握军政大权的李主任（胡军 饰）义无反顾的爱上了她。王琦瑶也全身心投入，可是李主任遭到了追杀后便销声匿迹了，王琦瑶倍感伤痛。期间她最好的朋友蒋丽莉也离开上海了。富家子康明逊（吴彦祖 饰）的出现使琦瑶的生活起来波澜，琦瑶更怀上了他的孩子，由于上海局势不定康明逊必须离开，王琦瑶只好用钱买来一段婚姻以换取给予孩子的名分。

王琦瑶（郑秀文饰）与同学蒋丽莉（苏岩饰）到片场参观，认识了摄影师程先生（梁家辉饰）。程先生为琦瑶拍照并倾心于她，后来更推荐琦瑶参加“上海小姐“的选举。王琦瑶的风姿不仅使她赢得了第三名，还令掌握军政大权的李主任（胡军饰）义无反顾的爱上了她。王琦瑶也全身心投入，可是李主任遭到了追杀后便销声匿迹了，王琦瑶倍感伤痛。期间她最好的朋友蒋丽莉也离开上海了。富家子康明逊（吴彦祖饰）的出现使琦瑶的生活起来波澜，琦瑶更怀上了他的孩子，由于上海局势不定康明逊必须离开，王琦瑶只好用钱买来一段婚姻以换取给予孩子的名分。十年后，她

香港天王巨星刘伟驰从影四十年，一直渴望得影帝。他决定与导演林浩合作拍摄农村题材影片，从而在电影节赢得国际声誉。为此，刘伟驰深入农村体验生活、亲自拉投资、拒绝用替身，却因此引发了一系列令人哭笑不得的荒诞闹剧，也展现了娱乐圈的众生百态。

香港天王巨星刘伟驰（刘德华 饰）从影四十年，一直渴望得影帝。他决定与导演林浩（宁浩 饰）合作拍摄农村题材影片，从而在电影节赢得国际声誉。为此，刘伟驰深入农村体验生活、亲自拉投资、拒绝用替身，却因此引发了一系列令人哭笑不得的荒诞闹剧，也展现了娱乐圈的众生百态。